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史大永教授团队在Angewandte Chemie International Edition发表文章

发布时间:2021-04-05 点击次数:

      4月14日,山东大学微生物技术国家重点实验室史大永教授团队在《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition, IF = 12.959)上在线发表题为“Palladium-Catalyzed Remote C-H Phosphonylation of Indoles at the C4 and C6 Positions via a Radical Approach”的研究论文。史大永教授为该研究的唯一通讯作者,博士生史晓琳为第一作者。山东大学微生物技术国家重点实验室为第一单位和通讯作者单位。

      吲哚化合物广泛存在于海洋天然产物中,是一类具有生物活性的海洋天然产物。因此,选择性的对吲哚进行C-H键官能团化具有重要意义。基于吲哚吡咯环(C2-C3)固有的反应活性,选择性的实现吲哚苯环(C4-C7)C-H键活化具有较大挑战。在过去十年,史壮志、Ackermann等课题组在铱、铑、钌和钯过渡金属催化吲哚苯环直接C-H键活化上做出了重要贡献。然而,钯催化吲哚苯环的远程活化报道较为罕见。

       在前期研究的基础上,山东大学的史大永教授团队报道了基于自由基途径实现钯催化吲哚4位远程活化策略。不同于前人报道的吲哚3位导向基团导向4位C-H键活化,该策略适应于包括色氨酸及含色氨酸的二肽底物在内的3位有取代基的吲哚化合物。值得一提的是,当吲哚4位有取代基取代时,该策略可以得到6位膦酰化吲哚产物。